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Né dans le district de Forest Gate (Londres) le 22 octobre 1983, Benjamin Drew s'imagine en chanteur de ballades soul quand, encore mineur, il arpente les scènes de clubs londoniens.
Vexé par des comparaisons à Justin Timberlake, il change de registre et empoigne sa guitare pour raconter toutes sortes d'histoires sous le nom de Plan B.
Peu à peu, son style évolue vers un mélange de slam et de rap acoustique qui séduit davantage.
Un premier titre, « Rap Back », apparaît sur la compilation Run the Road en 2005.
La même année sort le single « Kidz » (face B : « Dead and Buried »), suivi d'un contrat avec 679 Recordings qui publie « No Good ».
En mai 2006, sa mixtape It's Time 4 Plan B apparaît dans le magazine Hip Hop Connection ; le mois suivant, Jools Holland l'invite dans son émission Later With Jools Holland.
Disponible le 26 juin 2006, le premier album Who Needs Action When You Got Words (n°30 en Grande-Bretagne) déclenche une vague d'enthousiasme dans la critique anglaise qui voit en Plan B le double et digne successeur d'Eminem.
Ses histoires sordides et provocantes à base de crimes et délits, son accent brut et son habileté musicale en font un singer/songwriter à suivre, auteur de classiques comme « Kidz » ou « Dead and Buried ».
Outre les parutions de Live at the Pet Cemetary EP (octobre) et Remixes EP (décembre), l'année 2006 est consacrée aux festivals de Reading et Leeds et la préparation de sa tournée en début d'année suivante.
En 2008, Plan B joue dans le film Adulthood pour lequel il compose trois nouveaux titres dont « End in the Streets », et intervient sur le single dance « Pieces » de Chase & Status.
En 2009, il décroche un second rôle dans Harry Brown de Daniel Barber et enregistre son deuxième album.
Mettant en scène le personnage de Strickland Banks, accusé de viol et jeté en prison, le nouvel album de Plan B s'accompagne d'un film qu'il a lui-même réalisé et dans lequel il interprète le rôle principal de l'anti héros.
Précédé des singles «Stay Too Long » (n°9) et « She Said » (n°3), l'album The Defamation of Strickland Banks entre directement à la première place des charts après sa sortie le 12 avril 2010.
Fort de ce succès massif, Plan B se consacre à un nouveau projet consacré aux émeutes londoniennes de l'été 2011 qui ne l'ont pas laissé indifférent.
Sorti après le simple caritatif « Hard Times » (avec Elton John et Paloma Faith), l'album Ill Manors produit par Al Shux comprend de nouveaux titres phares comme le morceau-titre (classé n°6) ou « Lost My Way », et les participations de John Cooper Clarke, Labrinth et Kano.
Plan B réalise lui-même le film homonyme sorti sur les écrans en juin 2012 et bien accueilli par la critique de cinéma.