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D'origine italienne, Anthony Dominick Benedetto naît le 3 août 1926 dans le Queens à New York.
Elevé par sa mère avec ses quatre frères et soeurs après le décès de son père (un épicier) quand il a dix ans, le garçon commence à chanter très tôt dans la rue.
À l'âge de seize ans, il abandonne ses études et sa vocation de peintre pour aider sa famille.
Il prend divers petits jobs avant son incorporation pendant la Seconde Guerre mondiale en Europe.
De retour à New York en 1946, il parcourt les théâtres à la recherche de concerts.
Bob Hope, qui le découvre dans un club de Greenwich Village, lui suggère de changer son nom en Tony Bennett et l'encourage à envoyer ses maquettes.
En 1950, la firme Columbia représentée par le directeur artistique Mitch Miller signe le jeune chanteur après avoir écouté son « Boulevard of Broken Dreams » .
Fin 1951, Tony Bennett obtient son premier hit avec « Because of You » , suivi de la reprise d'Hank Williams, « Cold Cold Heart » .
Les succès se suivent à une grande vitesse, faisant du crooner une véritable star avec les n°1 « Rags to Riches » et « Stranger in Paradise » et d'autres canons du genre comme «There'll Be No Teardrops Tonight » et « Cinnamon Sinner » .
S'il doit affronter la tornade rock'n'roll qui déferle à la fin des années cinquante, Tony Bennett maintient sa cote de popularité avec « In the Middle of an Island » (1957) et ses performances dans des clubs jazz avec un répertoire de standards.
Après le rythmé The Beat of My Heart , il enregistre et tourne avec Count Basie : Basie Swings, Bennett Sings est suivi d'un récital au Carnegie Hall et de l'album In Person! With Count Basie and His Orchestra (1960).
En 1962, Tony Bennett crée la ballade « I Left My Heart in San Francisco » qui malgré un démarrage timide s'installe dans les charts pendant neuf mois et rapporte deux Grammy Awards à son interprète.
Les années soixante sont pavées de succès pour Tony Bennett qui voit ses albums et singles garnir régulièrement les charts.
Sortent notamment I Wanna Be Around ...
(1963, avec le morceau-titre et «The Good Life » ) puis « Who Can I Turn To (When Nobody Needs Me) » et « If I Ruled the World » , tirés de comédies musicales.
Tiraillé entre la variété, le jazz et les tentations pop rock, Tony Bennett cède à la mode de 1970 dans Tony Sings the Great Hits of Today! puis quitte Columbia pour Verve.
Il enregistre un recueil des standards de Richard Rodgers et Lorenz Hart et collabore avec le pianiste et arrangeur Bill Evans pour Fantasy Records ( The Tony Bennett/Bill Evans Album ) ou son propre label Improv ( Life Is Beautiful ; Together Again ).
Le duo se poursuit lors de tournées américaine et européenne.
Le crooner passé dans le circuit des galas et des résidences de luxe pour hôtels et casinos, continue à enregistrer dans un registre feutré et voit régulièrement ses grands titres repris par les générations successives.
De retour chez Columbia, il surprend avec The Art of Excellence (1986), enregistré avec un trio et un orchestre.
Ses sorties de plus en plus espacées consacrées à Frank Sinatra ( Perfectly Frank ) ou Fred Astaire ( Steppin' Out ) lui rapportent deux nouveaux Grammy Awards.
En 1994, Bennett se plie brillamment à l'exercice MTV Unplugged , soutenu par Elvis Costello et k.d.
Lang, et décroche deux Grammy Awards ; il en totalise une quinzaine dont un d'honneur en 2001.
Les autres récompenses vont pour les albums Here's to the Ladies (1997), Tony Bennett on Holiday: A Tribute to Billie Holiday (1998), Tony Bennett Sings Ellington: Hot & Cool (2000), Playing My Friends: Bennett Sings the Blues (2003, pour ses duos), A Wonderful World (2004, avec k.d.
Lang), The Art of Romance (2006), Duets: An American Classic (2007) et une reprise de « For Once in My Life » avec Stevie Wonder.
En 2011, à 85 ans, l'immarcescible crooner ne fait pas que de la peinture : il ajoute un troisième album de duos à son répertoire ; Duets II comprend les participations d'artistes aussi divers que Willie Nelson, Aretha Franklin, Norah Jones, Amy Winehouse, k.d.
Lang, Andrea Bocelli, Mariah Carey, Sheryl Crow, Josh Groban ou Lady Gaga.
C'est avec cette dernière qu'il enregistre en 2014 tout un album de duos, Cheek to Cheek, uniquement composé de standards signés George Gershwin, Cole Porter, Irving Berlin, Jerome Kern, Duke Ellington ou Billy Strayhorn.