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CarrièreAvant de devenir célèbre, il était membre d'un gang de Los Angeles, les Crips.
Il avait signé un contrat avec le label Tommy Boy Records dont il a été un artiste pendant longtemps.Coolio est connu comme étant l'auteur des chansons Gangsta's Paradise (avec L.V.) chanson sortie en 1995 et classée pendant 13 semaines numéro 1 et See You When You Get There de la fin des années 1990.
Gangsta's Paradise est en fait une reprise d'une chanson de Stevie Wonder, Pastime Paradise, avec des paroles différentes.
Faisant partie de la musique du film Esprits rebelles, c'est sans conteste son plus gros succès à ce jour.Il interprète le titre Aw, Here It Goes pour la série télévisée Kenan et Kel.TélévisionCoolio a fait un bon chemin dans la musique puis a décidé d'arrêter et de poursuivre une carrière d'acteur.
Début 2009, il rentre dans le loft pour célébrités anglaises, Celebrity Big Brother, avec comme autres participants, l'acteur Verne Troyer (Mini-Moi), l'ex-Sugababes Mutya Buena et surtout la sœur aînée de Michael Jackson, LaToya Jackson.En 2011, il apparaît dans la deuxième saison de l’émission de NRJ 12, Les Anges de la télé réalité et enregistre un titre avec Monia Righi.Faisant suite à la chaîne CookinWithCoolio, diffusée sur YouTube, dans laquelle le rappeur présente une émission de cuisine, le rappeur va sortir un livre de recettes.
Ces dernières sont le résultat des différentes modifications qu'il apporte à des plats traditionnels de différentes cultures.Vie privéeDans les années 2000, il était en couple avec la chanteuse et ancienne candidate du Loft Story Lesly Mess, aujourd'hui appelée Afida Turner.Coolio a eu une brève idylle avec la chanteuse Monia Righi, lors de l'émission les Anges de la télé réalité, saison 2 (2011).Le 1 avril 2013, Coolio est arrêté pour avoir frappé sa petite amie, Anabella Chatman.
Il serait rentré au domicile qu'il partageait avec Anabella tard dans la nuit, accompagné d'une autre femme, une violente dispute aurait éclaté.Selon le site américain TMZ, qui s’est procuré le rapport de police, le rappeur aurait roulé en voiture sur sa compagne après l’avoir jetée à terre, frappée et insultée.
Le plus triste dans cette affaire est que le fils d'Anabella était présent tout au long de la dispute et a assisté aux violences subies par sa mère.