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CarrièreLe premier titre de Gregory Isaacs, Another Heartache, sort en 1968, et préfigure son penchant pour les thèmes lovers.Dans les années 1970, il se révèle être l'un des artistes les plus populaires et prolifiques de Jamaïque.
Il sort de nombreux morceaux produits sur son label, African Museum, qu'il créé en 1973 avec Errol Dunkley.
La plupart de ses chansons abordent des thèmes conscious ou des chansons d'amours ; il est l'un des principaux artisans du style Lover's Rock.Parmi ses tubes de cette période, on peut citer My Only Lover, Sinner Man et Mr.
Cop, ce dernier enregistré au Black Ark Studio de Lee Perry.
Plus tard, c'est sur le label GG's du producteur Alvin Ranglin qu'il sort d'autres titres parmi ses plus populaires comme Number One et Border.Sous contrat avec Virgin qui développe son propre label reggae Front Line durant la seconde moitié des années 1970, il enregistre les concept albums Cool Ruler (1978) et Soon Forward (1979) qui connaissent un très grand succès (notamment les morceaux If I Don't Have You, Let's Dance et Soon Forward) et lancent Gregory vers une carrière internationale.
Les deux albums suivants, Lonely Lover (1980) et More Gregory (1981), tous deux de de grande qualité, ne font que confirmer ce succès.Au début des années 1980, Isaacs signe un contrat avec Island Records qui aboutira à la sortie de deux albums Night Nurse (1982) et Out Deh! (1983).
Night Nurse est souvent considéré comme son chef-d'œuvre.Des problèmes de drogue, ayant un gros impact sur sa voix qui sera irrémédiablement abîmée, et un passage au pénitencier pour détention d'armes à feu mettent fin à cet âge d'or.
Il sort en 1988 son tube Rumours, produit par Gussie Clarke qui lui permet de faire son comeback.
Il obtient encore plusieurs hits dont Red Rose for Gregory et Big All Around (avec Dennis Brown).Il poursuit sa carrière dans les années 1990 en enregistrant pour les producteurs les plus en vue du moment, comme King Jammy, Bobby Digital (en), Fattis, Black Scorpio (en) ou encore Steely & Cleevie pour ne citer qu'eux.Il sort de nombreux albums pendant cette période dite "digitale".
C'est l'un des rares chanteurs de l'époque "roots" des années 1970 et 80 à avoir su évoluer vers ce nouveau son de style très "minimal".
Il sut aisément s'imposer parmi les différents artistes émergents de ce mouvement musical.Il est surnommé The Cool Ruler, The Lonely Lover, Dapper Slapper ou Jah Tooth, voire parfois Hitler en raison de son comportement autoritaire envers les musiciens, que l'on peut expliquer par le fait qu'il vient du ghetto.Gregory Isaacs apparaît dans les films Rockers (1978) de Ted Bafaloukos et Made In Jamaica (2007) de Jérôme Laperrousaz.Il meurt le 25 octobre 2010 à l'âge de 59 ans dans sa maison de Londres des suites d'un cancer du poumon.