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Bobby Ray Simmons alias B.o.B est né le 15 novembre 1988 dans le district de Decatur, près d'Atlanta, en Caroline du Nord (Etats-Unis).
Enfant, il s'initie à la trompette, mais fait rapidement connaissance avec le milieu rap à l'adolescence en formant le duo The Klinic.
Décidé à poursuivre en solo après la défection de son acolyte, B.o.B réalise plusieurs mixtapes disponibles librement au téléchargement, Hi! My Name Is B.o.B et Who the F**k is B.o.B.
Le titre « Cloud 9 », ode à la marijuana, est même un hit underground.
B.o.B attire alors l'attention du label Rebel Rock, filiale de la firme Atlantic qui signe le prodige âgé de 17 ans.
Pris en charge par le manager TJ Chapman, B.o.B collabore à divers projets comme l'album Hot Mess de Cobra Starship, et réalise son premier single avec « Haterz Everywhere » en 2007 et l'EP Eastside.
La presse ne tarit pas d'éloges sur le phénomène classé parmi les valeurs de demain dans le rap (couvertures des magazines XXL et Vibe).
L'année suivante sort « I'll Be in the Sky », extrait du second EP 12th Dimension.
En 2010 sont publiés les titres « Don't Let Me Fall », « Airplanes » en single avec la chanteuse de Paramore, Hayley Williams, « Magic » avec Rivers Cuomo (Weezer) et « Bet I » avec T.I.
et Playboy Tre.
La même année, « Nothin' on You » réalisé avec Bruno Mars s'exporte à merveille.
Fort de sa cote en hausse, B.o.B sort son premier album B.o.B Presents The Adventures of Bobby Ray en avril 2010 (publié en France en juin).
Ce premier album est numéro un au Billboard et disque d'or aux Etats-Unis et au Canada.
Malgré la présence massive d'invités prestigieux dont Taylor Swift, Lil Wayne, Chris Brown, T.I., ou Nicki Minaj, le deuxième album de B.o.B s'avère moins convaincant.
Dépourvu de véritable tube fédérateur, Strange Clouds sorti en mai 2012 est en recul tant dans les ventes que d'un point de vue artistique où l'album se contente d'enfiler les poncifs du style rap R&B dance.
Après cette déconvenue, B.o.B rempile avec Underground Luxury dont la parution en décembre 2013 succède aux extraits « HeadBand » avec 2 Chainz, « Ready » avec Future et « All I Want ».
Également à l'affiche, les fidèles T.I.
et Chris Brown sont accompagnés par de nouveaux featurings avec Juicy J, Priscilla, Mike Fresh, Ester Dean et Playboy Tre.