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CarrièreRedman est découvert à la fin des années 1980 par Erick Sermon, le fondateur du groupe EPMD, qui l'intègre avec Keith Murray dans le Def Squad au début des années 1990.Signé sur Def Jam, il sort son premier solo en 1992, Whut? Thee Album où il mêle ses influences reggae et funk avec un rap satyrique.En 1994, sort son deuxième album, Dare Iz a Darkside.Suit Muddy Waters en 1996, d'où est extrait Whatever Man avec son acolyte de toujours, Method Man.En 1998 sort Doc's da Name 2000, son premier album à atteindre la consécration de disque de platine tant méritée.
Ses thèmes préférés restent les mêmes : les « délires », la consommation de cannabis et les femmes.La même année sort le premier album du Def Squad, El Niño, reprenant pour l'occasion le Rapper's Delight du Sugarhill Gang.En 1999, il participe au Hard Knock Life Tour coorganisé par Def Jam et Roc-A-Fella Records.
C'est une tournée de 54 dates aux États-Unis où l'on retrouve notamment Jay-Z, Ja Rule, Method Man, DMX, Memphis Bleek...
Le documentaire On / Off retrace en partie cette tournée de deux mois et demi.La même année, il retrouve Method Man pour l'album Blackout!, d'où est extrait le tube Da Rockwilder, repris plusieurs fois par divers artistes et utilisé sur la bande originale de How High, et bien d'autres.Après trois ans d'absence en solo, Redman fait son retour en 2001, avec l'album Malpractice.
Toujours en 2001, il exerce ses talents d'acteur dans le film How High aux côtés de Method Man.
Il participe également à la bande son du film, How High.Redman part ensuite en quête de collaborations diverses, fort de son succès international.
Il fait des apparitions en featuring avec des artistes variés, allant de la pop au punk : Gorillaz (Gorillaz On My Mind), The Offspring (Original Prankster), Pink (Get It Started (Remix)), Christina Aguilera (Dirrrty) ou encore Limp Bizkit (Rollin RMX) et le groupe de rap marseillais IAM (Noble Art également avec Method Man).En 2004, Def Jam annule la sortie de Red Gone Wild.
Comme plan de secours, il sort sa première mixtape officielle Ill at Will Vol.
1 sur son nouveau label Gilla House.
Sur celle-ci, il recrute les nouveaux poulains de son label (Icarus, Saukrates, Mélanie...).En 2005, il sort sa deuxième mixtape Ill At Will Vol.
2 - BC4 : Straight Outta Lo-Cash accompagné du producteur Govmattic.Après avoir été repoussé à de nombreuses reprises, Red Gone Wild sort finalement en mars 2007.Redman, aussi appelé « Doc », est connu pour ses collaborations avec le rappeur Method Man avec qui il joue dans la série Method et Red, une comédie inspirée leur propre vie.
Sortie en 2004, la série est un échec et s'arrête après seulement neuf épisodes et n'est pas diffusée en Europe.En 2008, Redman reprend une tournée dans le monde avec des dates en Europe, aux côtés de Method Man.
Il y annonce notamment la sortie de sa marque de blunts, Redgies Blunts.
« Redgies Blunts » est tout simplement tiré de son nom « Reggie Noble ».Il annonce avec Method Man sur scène la sortie, pour l'été 2008, de Blackout! 2, la suite de leur premier et plus grand opus, en plus de la suite de How High, How High Part.
2.Blackout! 2 sort en mai 2009 avec des productions d'Erick Sermon, Rockwilder, Pete Rock, Buckwild, Nasty Kutt, DJ Scratch, Havoc, Mathematics, Ty Fyffe et Bink!.En 2011, il fait un trio avec le rappeur italien Fabri Fibra et Soprano pour Tranne Te.En 2013 il collabore avec le groupe de rap hardcore hollandais Dope D.O.D sur le titre groove.