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Kenneth Arnold Chesney est natif de Luttrell (Tennessee) où il voit le jour le 26 mars 1968.
Sportif, Kenny Chesney joue au baseball et au football américain au lycée.
Il reçoit sa première guitare comme cadeau de Noël et apprend à en jouer seul.
Entré à l'université pour des études de publicité, Kenny Chesney commence à jouer dans les clubs alentours.
Entreprenant, il enregistre en 1989 un premier album démo qu'il vend à 1000 exemplaires pour s'offrir une nouvelle guitare.
Diplôme en poche, Kenny Chesney part pour Nashville (Tennesse) et ne tarde pas à être engagé par le club The Turf, situé dans la partie historique de Music City.
Ses débuts avec My Wildest Dreams en 1994 son timides.
All I Need to Know l'année suivante lui permet d'accéder au classement des meilleures ventes country du Billboard pour la première fois.
La vénérable institution est loin de se douter que ce débutant va devenir un de ses grands animateurs dans les années suivantes.
Me and You en 1996, I Will Stand en 1997, et Everywhere We Go en 1999 dénotent une montée en puissance régulière et sont tous certifiés disques de platine.
Il faut dire que la country néo-traditionnelle de Kenny Chesney a tout pour plaire au plus grand nombre, à commencer par son solide physique de cow boy - dont il porte le traditionnel Stetson - et sa voix chaude qui chante l'amitié et l'amour.
En 2000, Kenny Chesney a déjà suffisamment de munitions pour sortir un Greatest Hits alors qu'il n'est pas encore au sommet de sa carrière.
Le nirvana, il l'atteint justement avec l'album suivant, No Shoes, No Shirt, No Problems qui est numéro un country et numéro un au Billboard 200 en 2012.
Pas question pour le fougueux homme de l'ouest de se laisser ensuite désarçonner, Kenny Chesney n'a aucune envie de quitter les sommets et reconduit sa formule gagnante à chaque album.
Il a même la bonne idée de faire de When the Sun Goes Down (2004) et Be as You Are (Songs from an Old Blue Chair) (2005) de véritables réussites artistiques.
The Road and The Radio en 2005 a beau être un ton en dessous, il truste de nouveau les meilleures ventes du pays.
Seul couac dans sa mécanique bien huilée, Just Who I Am: Poems & Pirates (2007) sorti le même jour que Graduation de Kanye West et Curtis de 50 Cent et qui se contente de la troisième place du Billboard.
L'année suivante, les bonnes habitudes reviennent avec Lucky Old Sun, numéro un toutes catégories.
Hemingway's Whiskey ouvre parfaitement les années deux-mille-dix pour Kenny Chesney désormais couvert d'awards country en tous genres, dont un French Country Award.
SurWelcome to the Fishbowl en juin 2012, il invite Tim McGraw à partager le premier single de l'album« Feel Like a Rock Star ».
Pour le lancement de son treizième album, Kenny Chesney donne un concert gratuit sur une plage du New Jersey.
L'évènement est sponsorisé par American Express et relayé en streaming par YouTube dans le monde entier.
Kenny Chesney n'a vraiment rien oublié de ses études de publicitaire.